両者の最終学歴はホリエモンが東京大学文学部中退、ひろゆき氏は中央大学文学部卒業。それぞれ大学を中退、卒業しており、実体験からモノを言っているとも言えるだろう。そもそも2人が大学を中退、卒業した理由は何だったのか。
ホリエモンは大学4年時に、ホームページ制作や管理運営を行う有限会社オン・ザ・エッヂを仲間と設立。これと前後して、現役入学した東大を中退している。2019年発行の『捨て本』(徳間書店)では「東京大学卒業という肩書を捨てることに、ためらいはなかった」と記している。中退を後悔したことも一度もないという。
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対するひろゆき氏は高校卒業後、一浪ののち中央大学へ入学。2020年発行の『1%の努力』(ダイヤモンド社)では、受験は最小限の努力で受かる学校を選び、「決して東大をめざすようなことはせず『大卒』のカードは持っておこうと考えた」と記している。在学中は最低限の単位を取り、あとは「ダラダラと過ごすモラトリアム生活を満喫」したようだ。ひろゆき氏も仲間たちとホームページを制作する会社「東京アクセス」を立ち上げ、その後アメリカへ留学。同地で匿名掲示板の「2ちゃんねる」を開設する。
大学在学中にインターネットに関わる会社を立ち上げた経歴で言えば、ホリエモンとひろゆき氏は似ている。ただ、両者の世代は微妙に異なる。それぞれ大学を中退、卒業しているのは、90年代末の数年間でネットを取り巻く環境が大きく変わったことも関係していそうだ。先行するホリエモンの世代の方がより可能性が大きかったと言えるため、大学を中退し仕事に全力投球する道を選んだのかもしれない。